十字军东征史上，严格来说攻打安条克是最为严峻的考验。这是一座久负盛名的城市。在公元前4世纪，亚历山大大帝的一位将军建立了它，希望它能成为一座国王之城。而事实上安条克也没有让这位将军失望。
作为屋大维统治时期罗马帝国的第三大城市，城中建筑错落有致，分布在奥龙特斯河与西尔皮乌斯山之间。这里作为香料和丝绸贸易路线上的重要枢纽，无数客商来往于此，安条克因此也成为了一座非常富有的城市。
但安条克的存在并非对谁都存在着一样的意义，基督徒对安条克的感情尤其特殊，因为在某些圈子里，它被视为“基督教的摇篮”，耶稣基督的追随者在这里第一次被称作“基督徒”。安条克的教堂曾被传说是圣彼的亲手建造，神圣程度堪比罗马大教堂，这里与亚历山大港、君士坦丁堡、耶路撒冷和罗马并称为五大教宗圣地。
安条克除了是东西商人贸易的落脚点，更是通往耶路撒冷路上最靠不可破的要塞，几个世纪以来，这座要塞阻挡了无数次的进攻，直到因为叛徒的出卖，它才落入了土耳其人手中。因此，即便是最为狂热的东征者，在看到如此宏伟的安条克城池之后，也会感到气馁，失去战斗的士气。
远征路上的第一个巨大的障碍
年秋，十字军抵达安条克外围，队伍中的许多人就认定它无法被攻破。城市占地3.5平方英里，在整个河谷铺开，并有多年由查士丁尼一世下令建造的巍峨城墙环绕。城墙上设有余座塔楼，可以从多个角度火力倾泻敌人。而全副武装的堡垒大本营，则设在城内高达英尺的西尔皮乌斯山山顶。
有传闻称，十字军几个队伍中领头的雷蒙德建议立刻攻城，而博希蒙德不希望功劳被雷蒙德抢走，所以拒绝了这个提议。尼西亚的教训历历在目，一旦阿历克塞一世控制了城市，那么十字军除了抱怨以外就什么也得不到。当时尼西亚已经被十字军攻克，而阿历克塞一世横插一手后，尼西亚被拜占庭军队控制，而十字军无法洗劫村庄，没得到任何好处。所以在没有更好的计划之前，博西蒙德不允许十字军发起总攻，尤其这还是雷蒙德的提议。
巨大的城池和难以完成的任务，让众人的意见都偏向博希蒙德的方向。远征已经让十字军筋疲力尽，他们认为现在发起攻城无异于自杀。此外，阿历克塞承诺会派兵增援，暂缓攻城可以让士兵得到休息，等到皇帝的巨型攻城设备到达后，攻城的成功率会有所提高。因此，攻城的提议就被否决了，十字军选择先围困安条克，而雷蒙德的这次提议也让他的声望下降了许多。
然而，后续的发展让做出围困决定的人开始后悔，因为围困计划根本没有任何效果，反而让敌人稳定了军心。安条克的土耳其统治者亚吉西延提前几个星期就了解了十字军的动向，并做好了充足的准备。土耳其人占领这座城市已经十几年了，城中居民大部分还是基督徒，但亚吉西延并不信任他们，因此他把牧首关进监狱，接着把基督徒的领头人驱逐出城，然后又亵渎教堂，在里面养马。最后，他运走周边地区的食物，并在大部分水井中下毒。
他派出信使，向附近的埃米尔求援，最后得到的消息让他振奋，美索不达米亚地区最具实力的人物—摩苏尔阿塔贝格卡不卡同意出兵增援，巴格达和巴斯的苏丹也派出了部队。
生与死的考验
而此时的十字军面临着严峻的考验。年的冬天无比寒冷，扼杀了任何想要穿越安纳托利亚高原的想法，除了刺骨的暴风雪外，附近还出现了多次地震，夜晚还出现了罕见的极光，这让很多人认为是来自神明的震怒。
在这里的环境下，很多人相信上帝已经抛弃了十字军，而安条克城中的食物充足，由于奥龙特斯河流经城中央，淡水资源丰富，城中的军民并不担心十字军的围困。而十字军的情况则相反，粮食的供给已经告急，周边乡村的食物因无法供养额外的人也迅速耗尽了，战士们只能跑到更远的地方寻搜粮食。更为糟糕的是，由于他们的人数不足以围城，那些熟知环境的守军可以偷偷出来对那些寻找食物的十字军进行致命一击。
经过一段时间后，到底是谁包围了谁，大家已经弄不明白了。东征的亲王对获取食物更甚于关心围困城池，他们现在无心为了声望和权力勾心斗角，因为现在的情况也越来越不乐观。那些在穿越安纳托利亚漫长征途中没有损失马匹的骑士，如今不得不宰杀自己的坐骑来充饥，由于缺少木材，甚至这些肉只能稍微用火烤到勉强能吃的程度。那些运气不好的骑士和步兵只能到处抓老鼠和狗作为食物，有些人甚至只能吃贵族们丢弃的兽皮，或者在粪便中翻找还没被消化的种子，此刻的十字军队伍没有任何的斗志和战斗力。
等到春天到来的时候，1/7的十字军死于食物不足中，还有很多人选择当了逃兵，到后来更是流传人吃人的说法。无奈的十字军也曾发起几次绝望的进攻，但都难免遭到失败，而最让人绝望的消息传来：摩苏尔的卡布卡率领穆斯林增援大军来了。
在安条克附近的政权中卡布卡属于最强大的一个，当十字军听到卡布卡的到来后，军中引发了恐慌，逃跑的士兵越来越多，就是隐士彼得也都在深夜逃跑。虽然博希蒙德的外甥坦克雷德把他抓了回来，并且几个十字军领袖亲王们都原谅了他，但这件事已经再次严重打击了士气。
局势变化
当然，局势也并没有像大家想象的那么可怕。因为人数不足，对安条克的围困也不够彻底，所以有许多的守军会偷溜出城，而那些被赶出城的基督徒也有机会跟城中的亲戚取得联系的机会。安条克城内的局域也跟着在不断恶化，围城已经持续7个月了，城中的食物也快消耗殆尽了。
亚吉西延的声望也降低到了冰点，他不仅被迫实施定量配给制度，还被怀疑私藏大量食物，设立的规矩自己也从未遵守。博希蒙德等的就是这样的机会，他设法与诺曼军营前方塔楼的负责人菲鲁斯取得联系。
菲鲁斯是个亚美尼亚人，为了避免迫害，他改信了伊斯兰教，不过对土耳其的统治他丝毫没有好感，在最近他不仅因为囤积粮食遭到罚款，妻子还一直被某个土耳其士兵占便宜。因此，博希蒙德没花多少精力就让他叛变了。
现在的博希蒙德有了进城的途径，在严守秘密的同时，他需要做的就是选择时机。首先，他得解决其他竞争对手，近年来的大部分时间里，安条克都是罗马帝国的领土，帝国迫切希望收复它。实际上，这是阿历克塞坚持要亲王们效忠的原因，参与围城的就有由塔第吉欧斯将军领导的拜占庭部队，一旦十字军攻入城内，主导形势的可能就是他们了，所以博希蒙德要先摆平他们。
博希蒙德的“小算盘”
博希蒙德的动作很快，他把塔第吉欧请入帐内，严肃告诉他有人要密谋杀害他，但很遗憾没有找出策划者。这当然是个谎言，但由于大部分十字军都公然藐视拜占庭人，这则消息还是具有相当大的说服力。塔第吉欧当然明白自己不受欢迎，他相信了博希蒙德的故事。在第二天一早，他就宣称返回君士坦丁堡安排物资，突然离开了。博希蒙德没有告诉其他人这次会面，而是谴责塔第吉欧斯的怯懦，称他失去勇气，让十字军自生自灭，就这样，拜占庭人在士兵里的信誉消失殆尽。
不过，当阿历克塞亲自率军到先进土耳其的西海岸来增援的消息传来时，博希蒙德感受到了威胁。他最不希望的事情就是皇帝出现来拯救他们，因为这样一来，他独立征服安条克的壮举就要破灭，而如果皇帝出现，他肯定是无法将安条克占为己有的。
此刻的博希蒙德需要快速行动了，为了增加胜算，他开始夸大他们的处境，不过十字军几乎不能再坚持了。卡布卡的大军一两周就要到了，阿历克塞几乎不可能及时救援，恐惧的阴影笼罩了全军，许多人再也坚持不下去了，逃兵再次增加，甚至还有一些小贵族。
斯蒂芬在穿越小亚细亚腹地时，得知帝国军队就在附近，于是他就立刻投奔了阿历克塞。皇帝部队在当年春天离开君士坦丁堡支援十字军，阿历克塞的计划是一路巩固帝国的防御工事，直到抵达安条克。然而，斯蒂芬告诉皇帝，十字军攻城失败，此刻恐怕已经被穆斯林的军队歼灭了。
这个消息仿佛晴天霹雳，如果十字军失败，那么皇帝现在位置就非常危险，得胜的土耳其人绝对会乘胜追击，收复失地，而阿历克塞没有理由把帝国剩下的兵力浪费在愚蠢的南征上。他仍然有些犹豫，如果还有机会拯救部分十字军，他不想抛弃他们，但土耳其将军对逼近的消息仿佛证实了斯蒂芬的说法。帝国军当即撤回到了首都，只留下部分守卫军在新占领的领土上。
当然，十字军并非斯蒂芬说的那样被歼灭，阿历克塞的推进被十字军视为严重被被判，在帝国军队撤走的当天，亚美尼亚的守卫费鲁斯通知博希蒙德他已经做好了背判安条克的装备。
博希蒙德没有浪费一点时间，他紧急召开亲王会议，宣布自己的想法，当他把计划说出来后全场震惊。当然，博希蒙德在每次战役中都表现的完好，他的无畏赢得了敌人的尊重，所以许多人都对他很是敬佩。他告诉大家，如果能够把安条克给他，那就足以弥补他在意大利的损失，他可以留下来。
这个提议只有图卢兹伯爵雷蒙德表示反对，他不知道博希蒙德是否是真心想要撤军，但他绝不会把安条克让给博希蒙德。因此，他严肃提醒在场的人，他们曾宣誓要把征服的土地还给拜占庭。
博希蒙德则提出一个简单的问题，情况已经极为恶劣，皇帝的军队不见踪影，这等于放弃了自己的权力。如果他和部下在没有其他亲王帮助下攻占安条克，其他亲王能否把城市让给他？这一次，雷蒙德找不到反对的理由，在其他人都同意的情况下，雷蒙德也勉强同意了。
在众人都立誓后，博希蒙德透露他与城里的内奸取得了联系，并详细阐述他的计划。十字军将拔营出征，假装迎战卡布卡。而在趁着夜色的掩护，他们原路返回，通过费鲁斯没有上锁的窗户进入城内。博希蒙德只带着60名士兵，在黎明到来之前他翻过了费鲁斯开的窗户，控制了附近的两座塔楼和其他的城墙。
城内一些没有遭到驱逐的基督徒协助他们打开了一座城门，放十字军全员杀人。到日暮十分，城内几乎已经没有活着的土耳其人了。经历八个月筋疲力尽的围城后，十字军终于占领了安条克。
又一个严峻的考验
虽然安条克陷落了，但严峻的考验还没结束，西尔皮乌斯山顶的堡垒还在。十字军仅有的一次强攻还失败了，博希蒙德因此受了伤，城内还有一批敌对的守卫队，这个事实冲散了胜利的喜悦之情。而更大的难题就是卡布卡的大军很快就到了。
但之所以卡布卡到现在还没到，主要因为一个小小的奇迹，这位摩苏尔的阿塔贝格之前决定顺路去灭掉新成立的爱的萨伯国。但在打了3个星期后，他发现战损太高，强攻不划算，于是放弃了这个计划，这个插曲才让十字军有了喘息的时间。
在夺城的兴奋冷却了之后，亲王们开始评估局势。城墙基本没有损毁，防御能力比城外的营地要强的多，军队士气也有高涨了许多，现在基本没有什么逃兵了。但另一方面的情况则更糟糕，城墙虽然有了足够的防护力，但十字军的人数不够守卫全部区域。最麻烦的是，食物匮乏依旧没有得到改善，长期的围困让城市的物资寥寥无几，而十字军也没有渠道得到新的物资。此外，在他们攻克安条克两天后，卡布卡兵临城下，又一次严峻的考验来了。
安条克城墙最容易受到攻击的那段是由博希蒙德军队负责守卫的。起初卡布卡打算攻其不备，他刚抵达就发起进攻，不过在苦战之后，十字军还是打退了敌人，于是卡布卡开始扎营静候时机。卡布卡是很了解安条克的情况的，而且城中堡垒的守军一直与他传信沟通。显然，他认为十字军投降只是时间问题，卡布卡的军队可以把安条克团团围住，没有补给的基督徒支撑不了多久。
安条克的情况迅速恶化，在胜利狂喜之后重新陷入了饥荒中，这种落差给十字军双倍打击。仅剩的一些战马被杀了充饥，许多士兵用树叶、兽皮等为食。十字军仅存的希望就是等待拜占庭皇帝援军的到来，但消息告诉他们皇帝已经撤军了，大家只能愤怒的诅咒斯蒂芬和拜占庭这群懦夫，曾经所有对皇帝的誓言，他们宣布作废。
安条克的情况现在只能靠奇迹才能拯救了，而幸运似乎总会照顾这支贫民十字军。在包围后的第五天，一个法国农民彼得.巴塞洛缪冲进雷蒙德的帐篷，腰间主教阿希马尔。他声称圣彼得的哥哥圣安德鲁在自己的梦中多次显圣，并将圣枪的所在地告诉了他。这把耶稣受难后刺入身体的长枪是基督教世界的圣物之一。
若是能找到圣枪，就能说明上帝依然保佑着十字军，而彼得.巴塞洛缪告诉了大家圣枪的地址，他声称圣枪就在安条克的大教堂下面。此时，消息迅速传遍了全军，大家都城见到显圣的人越来越多，全都聚集在一起要找到那把圣枪。
人们在安条克大教堂挖了一天，就在雷蒙德感觉自己受骗而抵不住压力想要离开时，彼得.巴塞洛缪跳进坑中，开始徒手挖掘，片刻之后他发出了喜悦的呼声，他高举拳手，手中握着一开锈迹斑斑的金属。在得到了圣枪后，大家的精神为之一振，于是博希蒙德带领十字军在戒斋五天后出城与敌军决战，在圣枪和圣徒的帮助下，所有人都相信他们可以打败一切敌人。
博希蒙德又赢了
年6月28日，在隐士彼得鼓舞人心后，博希蒙德带着十字军的全部战力离开安条克，只留下病人和老人在城墙上祈祷。虽然十字军现在十分乐观，但他们的队伍跟乞丐没有什么区别，没有粮食、没有衣服、没有战马，但十字军现在心中充满着信念。
与此同时，卡布卡的人数虽然多，但他的联盟正在崩溃，军中大部分埃米尔都是被迫加入的，他们对卡布卡的野心感到警惕。一方面埃米尔们踌躇不定，另一方卡布卡在战术上也犯了几个错误。他希望一击就能把十字军打垮，所以没有立刻进攻，而是想等到十字军全部出城。
但出城的十字军数量却震惊了卡布卡，他试图和谈交涉，但十字军无视，开始有序地进军。卡布卡无奈点燃阵前的草地，希望延缓十字军的步伐，但烟雾却涌向土耳其人遮蔽了他们的视线。卡布卡试图后撤，结果埃米尔们四处逃散，于是战术性的撤退成了溃败。亚米尼亚和叙利亚的牧羊人看到有机会报复土耳其人十多年来的压迫，也跟着冲下山屠杀土耳其人。
博希蒙德的胜利，雷蒙德失败
十字军胜利了，虽然博希蒙德的功劳最大，率军破城和解除包围的人都是他，但大部分士兵都认为是拜上帝所赐，大家都高兴祈祷着。唯一不开心的只有亲王图卢兹伯爵雷蒙德，因为疾病让他只能袖手旁观，而西尔皮乌斯山堡垒守军看到了援军的崩溃后，也派人出来投降。但信使只认可博希蒙德，他希望博希蒙德亲自接见面谈投降问题。
这一幕的出现成为压垮雷蒙德的最后一根稻草，其他亲王准备把安条克交给博希蒙德，但雷蒙德不同意，他改变策略说，所有人曾经宣誓要让耶路撒冷重归基督徒的怀抱，大家不能背弃誓言。因此，十字军应该留下一支部队守城，而博希蒙德必须随大军前进，但很明显的博希蒙德没有想过要挪动脚步。
此刻博希蒙德和雷蒙德都在打着各自的算盘，因为从开始以来两个人都想占有安条克，现在这座城市打下来了，他们都不想拱手相让。这时候彼得.巴塞洛缪又出现了，他声称圣安德鲁再一次显圣，把城市指派给了博希蒙德，但博希蒙德需要为攻占耶路撒冷的部队提供物质支持。
雷蒙德无奈了，他只能接受这个结果，但这样的结果也导致了亲王之间的矛盾更加尖锐。可普通的士兵并不在乎是谁掌管了安条克，他们曾立下誓言放弃一切解放耶路撒冷，如果在小亚细亚耽搁的太久，他们就会越沮丧。
终于在11月5日，他们受够了，军队的代表们直接给亲王们下了最后一次通牒，如果他们再不出发，十字军就推到安条克的城墙，自行出发。面对随时可能发动的兵变，亲王们达成了一致意见，博希蒙德留在安条克，雷蒙德成为全军总指挥官。
虽然雷蒙德高兴的接受，但对他而言，这次的胜利没有任何意义，因为这个头衔没有权力，只能对带队前进着的激励，并不意味着有实质上的指挥权。两个对手停止了争斗，十字军开始了他们下一个征程。
虽然安条克的战役打得死伤众多，但作为十字军领头的四个亲王都有自己的算盘，他们并不在乎十字军死了多少人，只要能拿下安条克这一切都值得。而所谓的誓言都不过是这些野心家的计划一部分，对他们来说，能够获得多少利益和权力，才是这次东征的目的，每个人心里都有自己的小算盘。所以，才会有博希蒙德和雷蒙德之间的正锋相对。